У меня был...ссылка в 1ом сообщении viewtopic.php?p=53843#p53843 тут. Это самый большой переезд с винды на линукс...
Было так же пару переездов между образами, обновления с jessie на stretch внутри какого то образа старого, без переезда.
У меня на малинке помимо МД просто много других шняг крутилось...по-этому геморно было таскать конфиги за собой. А так, касательно МД - всё штатно. Пакуем бэкап через админку, разворачиваем на новом МД. Если есть сервисы типа москита, хоумбриджа и т.п. - если там что то вручную настраивали (пароли, специфичные девайсы) - придётся перенастроить. Апгрэйдить старый образ - не рекомендую. Это возможно, но у расбери какая то проблема с ядрами. Они обновляются, но к ним не цепляются модули, в следствии чего отваливается вайфай, блютуз и ещё пачка переферии. Возможно эту хрень уже пофиксили.